La invasión napoleónica a la Península Ibérica provocó una crisis de legitimidad política en las principales ciudades y provincias chilenas. Lo que comenzó como una revolución autonomista derivó con el tiempo en una guerra civil con aspiraciones separatistas. Este artículo estudia este contexto de guerra civil revolucionaria en un período clave de la historia de Chile: el gobierno de Bernardo O’Higgins (1817-1823). Para ello, se han escogido los reportes y cartas preparadas por cinco agentes estadounidenses residentes en el país durante la administración o’higginista. Ellos muestran importantes aspectos sobre el faccionalismo y sobre el involucramiento de los estadounidenses en las disputas entre la denominada Logia Lautaro y el grupo liderado por José Miguel Carrera. Asimismo, permiten hacerse una idea de las tratativas del gobierno de O’Higgins por alcanzar el reconocimiento de la independencia chilena de parte de Estados Unidos y el valor asignado por las elites chilenas a los regímenes republicano y monárquico.